Als er 1957 zusammen mit seinem Freund Johnny Cash Sun Records verließ, musste der arme Carl mit ansehen, wie alle seine Kollegen ihn überholten. Jerry Lee begann, sich als der wildeste Star des Rock'n'Roll zu profilieren, Johnny Cash wurde zu einem der größten Namen der Country-Musik... und er schaffte es kaum, eine seiner Singles in die Country-Charts zu bringen. Also unterschrieb Carl bei Columbia Records, in der Hoffnung, dass ein großes Label den Erfolg seiner Musik fördern würde. In seiner ersten Zeit dort, von 1958 bis 1962, nahm er einige sehr hochwertige Songs auf, von denen die meisten nur als Singles veröffentlicht wurden. Diese 2-LP-Serie enthält die 11 Singles, die Carl in jenen Jahren bei Columbia Records veröffentlichte. Der zweite Band versammelt die Singles aus den Jahren 60-62, in denen Carl persönlich eine der schwierigsten Phasen seines Lebens erlebte, sein Bruder Jay starb, seine Band löste sich auf und er driftete unaufhaltsam in den Alkoholismus ab. Nichtsdestotrotz blieben seine Aufnahmen auf höchstem Niveau, in diesen Sessions wurde Carls Sound komplexer, er versuchte ihn zu aktualisieren, indem er verschiedene Stile spielte, manchmal driftete er sogar in Richtung Rhythm & Blues.